1954

• 1954.05.22표선상업고등학교 설립 인가(상업과 6학급)
• 1954.05.22표선상업고등학교 설립 인가(상업과 6학급)
• 1954.05.31제1대 교장 玄平淑선생 취임
• 1954.06.18개교(표선면 표선리 634번지)

1963

• 1963.01.29표선농업고등학교로 교명 변경 인가

1969

• 1969.09.08학교 신축 이설(표선면 표선리 317번지)

1972

• 1972.09.04표선상업고등학교로 교명 변경 인가

1982

• 1982.07.30학교 신축 이설(표선면 표선리 1804번지, 현위치)
• 1982.09.24표선종합고등학교로 교명 변경 인가(상업과 12학급, 보통과 6학급)

1990

• 1990.08.27표선상업고등학교로 교명 변경 인가(상업과 12학급, 관광과 6학급)

1998

• 1998.02.17급식소(백사관) 개관
• 1998.02.17급식소(백사관) 개관(593.6m2: 식당 322.8m2, 조리실 83.2m2, 기타 177.6m2)

2003

• 2003.02.25다목적 강당(정의관) 준공

2007

• 2007.01.12표선고등학교로 교명 변경 인가

2009

• 2009.01.16기숙형 공립고 지정
• 2009.04.20학칙변경(일반고등학교 18학급)

2011

• 2011.12.232011년 "모다들엉 학력향상제" 최우수학교 선정

2012

• 2012.02.202011학년도 100대 학교문화선도학교 우수학교 선정

2013

• 2013.03.04제주특별자치도교육청 제4기 제주형자율학교 지정

2019

• 2019.11.20IB학교(IBDP) 관심학교 선정
• 2019.12.262019 대한민국 청소년 창업경진대회 최우수상 수상

2020

• 2020.01.31학교교문 신축 제막식
• 2020.04.30IB학교(IBDP) 후보학교 인증
• 2020.08.312021년~2025년 제주형자율학교(IB 학교) 지정
• 2020.09.15자기주도학습관(동행관) 개관식
• 2020.11.102020년 기록관리 우수기관 선정

2021

• 2021.03.01제32대 교장 임영구 선생 부임
• 2021.11.16IB WORLD SCHOOL 공식 인증

2022

• 2022.11.282023학년도 서·논술형 평가 연구학교 지정
• 2022.12.292023년 관계중심 생활교육 실천학교 지정

2023

• 2023.12.29제68회 졸업 105명 졸업(졸업생 총 9,636명)

2024

• 2024.03.04제71회 입학(신입생 131명)