1952

• 1952.06.02개교(대정중 병설 6학급 인가)

1964

• 1964.03.16본교에서 대정여자중ㆍ고등학교 분리 개교

1979

• 1979.02.19대정읍 일주서로 2498번길 21로 학교 이전

1997

• 1997.10.28도서관, 전산실, 어학실 증축 및 급식소 청람현(靑藍峴) 준공

1999

• 1999.02.20다목적강당 겸 체육관 송악관(松岳館) 준공

2001

• 2001.11.01교명탑, 교훈탑, 조경공사 완료

2007

• 2007.02.12기숙사 일신학사(日新學舍) 준공

2008

• 2008.08.26학교 역사관 개관, 예능관 증축 완공
• 2008.10.31농산어촌우수고(자율학교) 시범학교 운영 보고

2009

• 2009.03.01도교육청 지정 제주형자율학교

2011

• 2011.01.182010학년도 '모다들엉 학력향상'최우수/제주형자율학교 운영 최우수
• 2011.03.01도교육청 재지정 제주형자율학교 운영

2013

• 2013.08.19대정고 장학기금추진위원회 구성
• 2013.10.13장학기금추진위원회 장학금 기탁

2014

• 2014.03.01교육부요청 학교진로교육(SCEP)연구학교(2년간)
• 2014.06.02학교 상징탑 '준마상' 건립

2016

• 2016.04.06허영배 동문 장학금 기탁(금 일억원)

2017

• 2017.03.01도교육청 지정 제주형 자율학교(다혼디배움학교) 운영
• 2017.06.13제24회 한라환경대상 수상

2018

• 2018.03.01교육부 요청 고교학점제 연구학교 운영(3년)
• 2018.08.29운동장 스탠드 설치
• 2018.09.30운동장 스탠드 태양광 발전장치 설치
• 2018.11.16공간 재구성(준마갤러리 및 소통카페) 완료
• 2018.11.29제주칭찬대상(We Love프로젝트 우수사례 공모전) 학교부문 최우수상 수상
• 2018.12.18제주4.3 70주년 기념사업 유공 제주특별자치도지사 표창패 수상
• 2018.12.20주차장 완공

2019

• 2019.01.31제66회 졸업식(졸업생 127명, 총 졸업생 8,610명)
• 2019.02.26다목적 강당 리모델링 완공
• 2019.03.01도교육청 재지정 제주형자율학교(다혼디 배움학교) 운영
• 2019.09.03다목적 학습관 및 급식소 신축 공사 착공

2020

• 2020.01.31제67회 졸업식(졸업생 111명, 총 졸업생 8,721명)
• 2020.03.01특수학급(1학급) 신설
• 2020.07.15허영배 동문 장학금 기탁(금 일억 원)
• 2020.07.20청람현(다목적 학습관 및 급식소) 준공
• 2020.11.20원격교육 발전 우수기관 부총리 겸 교육부장관 표창 수상

2021

• 2021.01.29제68회 졸업식(졸업생 90명, 총 졸업생 8,811명)
• 2021.03.01고교학점제, AI교육 선도학교 운영
• 2021.11.192021 제주안전문화대상 학교안전분야 우수상 수상
• 2021.12.13배움터지킴이집 준공
• 2021.12.30제69회 졸업식(졸업생 86명, 총 졸업생 8,897명)
• 2021.12.312021 고교학점제 도입 기반 조성 사업 일반고 우수프로그램 운영학교 선정 교육부장관 표창 수상

2022

• 2022.09.01제28대 교장 강창우 선생 취임

2023

• 2023.01.27제70회 졸업식(졸업생 97명, 총 졸업생 8,994명)
• 2023.03.0114학급 편성(특수학급 1학급 포함)
• 2023.03.01도교육청 지정 제주형 자율학교(제주학생 중심 교육과정 운영)
• 2023.03.02제73회 입학식(131명)

2024

• 2024.01.26제71회 졸업식(졸업생 94명, 총 졸업생 9,088명)
• 2024.03.0114학급 편성(특수학급 1학급 포함)
• 2024.03.04제74회 입학식(110명)