1965

• 1965.12.28중문원예고등학교(원예과 6학급) 설립인가

1966

• 1966.04.10개 교

1972

• 1972.09.04학칙변경: 중문종합고등학교로 교명변경 보통과 3학급, 원예과 3학급

1976

• 1976.11.10학칙변경: 원예과 3학급 증설 보통과 3학급, 원예과 6학급

1977

• 1977.02.22새마을우수학교 문교부장관상 수상

1981

• 1981.11.30학칙 변경: 보통과 3학급 증설 보통과 6학급, 원예과 6학급

1983

• 1983.08.19학칙변경: 원예과 2학급 폐과, 정보처리과 2학급 신설 보통과 6학급, 원예과 4학급, 정보처리과 2학급

1984

• 1984.02.04현교사로 이전
• 1984.06.23학칙변경: 원예과 폐과, 상업과 신설 및 정보처리과 증설 보통과 6학급, 정보처리과 6학급, 상업과 6학급

1990

• 1990.03.01중문상업고등학교로 교명 변경 정보처리과 9학급, 상업과 9학급

1996

• 1996.12.20학교 체육활동 우수학교 교육부장관 표창

1997

• 1997.03.01교육부 지정 봉사활동 시범학교
• 1997.10.27급식소 동백관 개소

1998

• 1998.03.01학칙변경: 상업과 폐과, 경영정보과 신설 정보처리과 9학급, 경영정보과 9학급

1999

• 1999.01.15청송체육관 준공

2000

• 2000.03.01제주도교육청 지정 학교경영업무지원시스템 시범학교
• 2000.12.302000학년도 교육계획 실천 실업계 고교 교육평가 최우수 학교 표창

2001

• 2001.12.18환경보전 실천 사례 최우수 학교 표창

2005

• 2005.05.11사회복지사 활용 연구학교(교육인적자원부 지정) 운영

2009

• 2009.12.29모다들엉 학력향상 전문계고 최우수 학교 선정

2010

• 2010.03.01특색있는 학교만들기 선도학교(교육과학기술부 요청 도지정 연구학교) 운영
• 2010.06.30학칙변경: 경영정보과, 정보처리과 폐과 보건간호과, 의료관광과, 의료정보과 각 2학급 신설

2011

• 2011.03.01중문고등학교로 교명 변경

2012

• 2012.12.31직업기초능력강화학교 운영평가(교과부) 우수학교 선정

2013

• 2013.02.05모다들엉 학력향상 특성화고 3년 연속 최우수 학교 수상
• 2013.10.03전국 청소년 민속 예술제 2위 수상

2017

• 2017.01.18고용노동부 지정 산학일체형 도제학교(보건분야) 선정
• 2017.02.272016년 1사1교 금융교육 우수학교 선정(금융감독원)
• 2017.06.27학칙 변경: 의료정보과 폐과, 보건간호과 1학급 증설, 보건간호과 3학급, 의료관광과 2학급

2018

• 2018.01.19제주특별자치도교육청 현장실습형 도제학교 운영 지정

2019

• 2019.08.22중문고등학교 부설 요양보호사 교육원 지정(제주특별자치도지사)

2021

• 2021.12.17제22회 아름다운 교육상 학교부문 대상(교육부장관상) 수상

2022

• 2022.04.09급식실 및 다목적학습관 증축
• 2022.09.01제23대 교장 강명화 선생 취임

2024

• 2024.01.08제56회 졸업식(106명 졸업, 총 졸업생 수 9,119명)
• 2024.03.04제59회 입학식(신입생 126명)